《365天和我的黑道大佬2》一个是怀揣油画梦“行侠仗义”的女汉子一个是梦想成为雕塑家的钛合金直男学霸两个对恋爱充满不屑的母胎单身汪竟然开启了虐狗般的爆笑恋爱模式……自从妻子去世后萨姆(汤姆·汉克斯 Tom Hanks饰)就相信自己此生的爱已经走到了尽头不会再有新的恋情走进心中他在西雅图和儿子乔纳一起平静的生活而乔纳却一直希望爸爸能够开始新的婚姻重获生活的阳光抱着这样的想法乔纳在圣诞夜打电话到电台的情感热线就这样萨姆的经历在此夜传遍了各个角落很多人在倾听他的故事其中包括安妮(梅格·瑞安 Meg Ryan饰)——一个住在东部的女记者她善良温柔有一个知心的好友和一个即将结婚的男友然而幸福的生活就被这个电话彻底打破了她的内心有一种冲动让她一步步地接近这个远在西部的男人然而一次次辗转的错过让萨姆和安妮迟迟不能会面屡次在缘份的天空下失诸交臂的二人一直为爱而奔波等待一个遇见的机缘列宁格勒牛仔摇滚乐队的几个成员装扮怪异戴大墨镜烫飞机头夸张的火箭鞋就是他们的标志可在他们的家乡看不见事业成功的希望于是他们决定转战美国寻求机会在即将出发的前夜吉他手却被冻死尽管如此队员们还是将他装入了放满冰块的木箱中带上了旅途此时同村的一个怪异的哑巴偷偷跟随乐队来到了纽约纽约的机会并不如他们想象的丰富困窘的生活仍在继续在他们走投无路之时得到了一个来自墨西哥的婚宴演出机会于是他们用仅剩的钱从一个美国售货员(吉姆•贾木许 Jim Jarmusch 饰)手中买了一辆旧车后继续向墨西哥进发那里有他们最后的梦想……...